Skateboarding narodził się w latach siedemdziesiątych XX wieku w Kalifornii i
miał swoje korzenie w surfingu – początkowo nazywano ten sport "chodnikowym
surfingiem". Skateboarding był często uprawiany przez surferów gdy nie było
odpowiedniej pogody do surfingu.
Za najbardziej zasłużonych dla początkowego
rozwoju skateboardingu uważa się grupę Z-Boys z Venice Beach w Kalifornii, która
w latach 70. XX w. zrewolucjonizowała skateboarding wprowadzając technikę jazdy
o nazwie "surf style". Dominujący uprzednio styl jazdy miał więcej wspólnego z
gimnastyką, niż surfingiem czy współczesnym skateboardingiem.
Skateboarding nie byłby możliwy bez szeregu innowacji technicznych, takich jak
zastąpienie kółek gumowych poliuretanowymi lub wprowadzenie nowoczesnych desek i
trucków. Pierwsi skaterzy, tacy jak Z-Boys, ćwiczyli w pustych basenach dzięki
suszy panującej w Kalifornii w latach 70. XX wieku. Z czasem warunki jazdy w
basenie zaczęto imitować budując tzw. rampy. Do najpopularniejszych kształtów
należą rampy, na które wjeżdża się do samego końca, oraz mające kształt litery U
półrury. Pomimo, że w skateparkach są już ekstremalnie złożone tereny, półrura
nadal jest rdzeniem zaawansowanego skateboardingu.
Kurorty w górach mają własne półrury dla snowboarderów, podczas gdy skaterzy dzielą je z rolkarzami i
rowerzystami BMX-ów.
Razem z ewolucją skateparków i jazdy na rampie, skateboarding uległ zmianom.
Street skating, w którym występował stosunkowo niewielki wachlarz trików takich
jak jazda na przednich/tylnych kółkach (nose manual/manual), obroty o 360°,
skoki nad przeszkodami, skoki z jednej deski na drugą, około 1977 roku zyskał
nowe oblicze dzięki pierwszemu trikowi skateboardingowemu z prawdziwego
zdarzenia. Jego twórcą był Alan Ollie Gelfand, a trik nazywał się ollie pop (lub
no hands aerial). Trik ten był wykonywany początkowo tylko na rampie. W 1981 r.
Rodney Mullen wykonał jego wersję uliczną – na płaskim podłożu. Ollie polega na
podskoku razem z deskorolką w powietrze, a następnie wylądowaniu na ziemi. Z
tego pierwszego triku wywodzi się wiele innych. Wspólną ich cechą jest
wykonywanie ich za pomocą stóp. Triki te polegają m.in. na wykonywanie
skomplikowanych obrotów deską na ziemi lub w powietrzu. Triki na płaskim podłożu
stosowane są także w vercie i innych dziedzinach skateboardingu. Niektórzy znani
skaterzy to: Tony Hawk (który swoim nazwiskiem firmuje serię gier komputerowych
Tony Hawk's Pro Skater), Bob Burnquist, Eric Koston, Danny Way, Rodney Mullen,
Steve Caballero i Josh Kalis (który występował w wielu reklamach telewizyjnych
promujących buty firmy DC Shoes). Hawk występował także na galach z nagrodami
telewizji MTV.
Skateboarding jest sportem niebezpiecznym i dlatego był przez długi czas
zwalczany.